O desafio é a continuação de A aposta, da autora best-seller do New York Times Rachel Van Dyken.
Jake Titus é rico demais, bonito demais e arrogante demais- qualidades que, anos antes, fizeram Char Lynn viver com ele a melhor noite de sua vida e em seguida a pior manhã, quando ele a dispensou. Agora terão que se reencontrar no casamento de Kacey, a melhor amiga dos dois.
Seria uma situação estranha, mas suportável... Se vovó Nadine não tivesse sido desafiada a uni-los. Como padrinho e dama de honra dos noivos, Jake e Char têm que passar cada vez mais tempo juntos. Ele é um galinha mimado, e ela é uma garota maluca.
Então por que não conseguem resistir um ao outro? Quando Jake para de se comportar como um babaca e começa a agir como o homem que Char sempre teve esperança de que ele pudesse ser, fica cada vez mais difícil lembrar que ele já a magoou.
E agora Jake vê nela tudo que sempre quis só precisa fazer Char acreditar nisso.
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