'O Rabo do Bookmaker' apresenta uma história ambientada em 1956, início dos anos JK, no Rio de Janeiro, então Distrito Federal.
A trama tem origem no amor à primeira vista de Pedrão, um jovem e promissor Bookmaker, por uma mulher, vista por ocasião de um baile aberto ao público.
Pedrão é noivo de uma jovem rica e de ideias avançadas, presente ao baile, e filha única de um empreiteiro ligado ao governo federal. O Bookmaker apaixona-se imediatamente pela mulher, passando a não medir esforços para conquistá-la.
Para ter acesso ao nome e endereço da moça, Pedrão oferece dinheiro ao leão de chácara do baile, seu cliente eventual, viciado em corridas de cavalo. O serviço é feito e o pagamento é aplicado em uma acumulada de quatro páreos. Pedrão, achando impossível a combinação dos resultados, não repassa a aposta ao Jockey Club e perde cerca de 800 vezes o valor apostado, dinheiro que não possui.
Fortíssimo, o leão de chácara toma as economias do Bookmaker, ocupa o apartamento de sua propriedade e, ao tentar negociar o restante da dívida, é misteriosamente assassinado com várias facadas, fazendo de Pedrão o suspeito natural.
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